นัท ณัฐมน กฤษณคุปต์ เข้าสมัคร เดอะสตาร์ ค้นฟ้าคว้าดาวปี 5 โดยเป็น ตัวแทนภาคอิสาน ได้ใช้ความพยายามในการร้องเพลงให้กับคณะกรรมการทั้งสามเห็น จนผ่านเข้ารอบ 8 คนสุดท้ายมาได้ ถึงแม้ว่า ในรอบ 20 คนนั้น พี่เฟิร์น(ผู้ซึ่งเป็นพี่สาว) จะไม่ได้เข้ารอบ 8 คนมาพร้อมกันก็ตาม

ภาคตะวันออกเฉียงเหนือ

การแข่งขันภาคอีสานได้จัดการแข่งขันขึ้นในวันที่ 8-9 พฤศจิกายน พ.ศ. 2551 ที่โรงแรมเจริญธานีปริ๊นเซส จังหวัดขอนแก่น ซึ่งมีผู้เข้าแข่งขันกว่า 2,000 คน โดยในรอบแรกมีผู้ผ่านเข้ารอบทั้งหมด 9 คน และผู้ที่ผ่านเข้ารอบ 20 คน มีนัท แล้วก็ เฟิร์น (ผู้ซึ่งเป็นพี่สาว)

รอบ 20 คนสุดท้าย

นัท ได้ผ่านเข้ารอบ 20 คนสุดท้าย จากผู้สมัครทั่วประเทศ 19,276 คน โดยนัทจะต้องเดินทางไปแข่งขันต่อที่กรุงเทพมหานคร เพื่อค้นหา 8 คนสุดท้ายที่จะเข้าไปสู่รอบสุดท้าย

รอบ 8 คนสุดท้าย

นัท ได้ติดใน1คนสุดท้ายเดอะสตาร์ ค้นฟ้าคว้าดาวปี 5และมีหมายเลขในการประกวดคือ หมายเลข *6 และใช้เพลงในการเปิดตัวชีวิตผู้เข้ารอบคือเพลง อยากให้รู้ว่ารักเธอ โดยเป็นการเล่าถึงชีวิตวัยเด็กครอบครัวซึ่งมีรายชื่อผู้เข้ารอบ เรียงลำดับตามหมายเลข ดังต่อไปนี้

1. น้ำตาล - บุตรศรัณย์ ทองชิว (ภาคกลาง - สมุทรสาคร)
2. ฟลุค - พชร ธรรมมล (ภาคกลาง - กรุงเทพมหานคร)
3. แกรนด์ - พรรณวรท ด้วยเศียรเกล้า (ภาคกลาง - กรุงเทพมหานคร)
4. สิงโต - สหรัฐต์ หิรัญญ์ธนภูวดล <เดิมชื่อ วิรัช> (ภาคอีสาน - ขอนแก่น)
5. ดิว - อรุณพงศ์ ชัยวินิตย์ <เดิมชื่อ พงศธร สุภิญโญ> (ภาคตะวันออก - ชลบุรี)
6. นัท - ณัฐมน กฤษณคุปต์ (ภาคกลาง - กรุงเทพมหานคร)
7. โส - สรรัศมิ์ อัศวลาภสกุล <เดิมชื่อ โสฬส>(ภาคกลาง - กรุงเทพมหานคร)
8. กิ่ง - เหมือนแพร พานะบุตร (ภาคกลาง - กรุงเทพมหานคร)

สัปดาห์แรก

ในสัปดาห์แรกของการถ่ายทอดสดรายการเดอะสตาร์ (7 มีนาคม พ.ศ. 2552) มีรายละเอียดดังนี้[1]

• เพลงที่นัทใช้ในสัปดาห์แรกในการเปิดตัวคือเพลง ชีวิตนี้สั้นจะตาย
• ร้องเพลงรวมผู้หญิง ความรักทั้งเจ็ด
• ร้องเพลงรวม8คนเพลง เพื่อดาวดวงนั้น และ หนึ่งในไม่กี่คน
• คะแนนสะสมประจำสัปดาห์คือ 2 อันดับสุดท้าย (รวมกับโสได้9.90%)

สัปดาห์ที่ 1

ในสัปดาห์ที่ 1 เป็นการแข่งขันในหัวข้อ "เพลงที่บ่งบอกความเป็นตัวเอง" มีรายละเอียดดังนี้

คอนเสิร์ต 14 มีนาคม พ.ศ. 2552

• หมายเลข *6 นัท-ณัฐมน กฤษณคุปต์ ร้องเพลง สายลมที่หวังดี
• ร้องเพลงรวม8คนเพลง รักแล้วรักเลย
• เปอร์เซนต์คะแนนกลางสัปดาห์เท่ากับ 8.22% คะแนน 100 เสียงในห้องส่ง 7 คะแนน

สัปดาห์ที่ 2

ในสัปดาห์ที่ 2 เป็นการแข่งขันในหัวข้อ "เพลงร็อก[2]" มีรายละเอียดดังนี้

คอนเสิร์ต 21 มีนาคม พ.ศ. 2552

• หมายเลข *6 นัท-ณัฐมน กฤษณคุปต์ ร้องเพลง ควักหัวใจ
• ร้องเพลงรวม7คนเพลง อย่าทำให้ฟ้าผิดหวัง
• เปอร์เซนต์คะแนนกลางสัปดาห์เท่ากับ2 อันดับสุดท้าย (รวมกันกับกิ่งได้ 19.69%) คะแนน 100 เสียงในห้องส่ง 11 คะแนน
• 1 ใน 2 คะแนนน้อยที่สุด

สัปดาห์ที่ 3

ในสัปดาห์ที่ 3 เป็นการแข่งขันในหัวข้อ "เพลงลูกทุ่ง[3]" มีรายละเอียดดังนี้

คอนเสิร์ต 28 มีนาคม พ.ศ. 2552

• หมายเลข *6 นัท-ณัฐมน กฤษณคุปต์ ร้องเพลง คุณลำใย
• ร้องเพลงรวม 6 คน เพลง คนบ้านเดียวกัน และ สมหวังนะครับ
• เปอร์เซนต์คะแนนกลางสัปดาห์เท่ากับ 16.04% คะแนน 100 เสียงในห้องส่ง 4 คะแนน

วันประกาศผล 29 มีนาคม พ.ศ. 2552

ในวันประกาศผล ต้น - ชยธร เศรษฐจินดา และ ดิว - อลงกรณ์ ต้นหนองดู่ จาก เดอะสตาร์ ค้นฟ้าคว้าดาวปี 4 มาร้องเพลง "เธอคือหัวใจของฉัน" และผู้ที่ไม่ได้ไปต่อในสัปดาห์นี้คือ นัท - ณัฐมน กฤษณคุปต์ หมายเลข 6[4] อำลาด้วยเพลง แค่ได้คิดถึง

สัปดาห์ที่ 7 (สัปดาห์สุดท้าย)

วันประกาศผล 3 พฤษภาคม พ.ศ. 2552

ในวันประกาศผลครั้งสุดท้าย ซึ่งมีการประกาศผล เดอะสตาร์ คนที่ 5 ของเมืองไทย ได้มีการเพิ่มเวลาการออกอากาศของรายการ เป็น 2 ชั่วโมงครึ่ง และย้ายสถานที่ถ่ายทอดสดไปที่ ธันเดอร์โดม เมืองทองธานี รวมทั้งทางสถานี โมเดิร์นไนน์ทีวี ได้ยกเลิกการออกอากาศข่าวต้นชั่วโมงในช่วงเวลาออกอากาศรายการเดอะสตาร์อีกด้วย โดยเป็นการแสดงของทั้ง 8 คนสุดท้าย เดอะสตาร์ ค้นฟ้าคว้าดาวปี 5 โดยเพลงที่นัท ณัฐมน กฤษณคุปต์ ร้องและแสดงมีดังนี้

• เพลง เพื่อดาวดวงนั้น 8 คนสุดท้าย เดอะสตาร์ ค้นฟ้าคว้าดาวปี 5
• เพลง Nobody น้ำตาล/แกรนด์/นัท/กิ่ง
• เพลง Music Lover แกรนด์
• เพลง ฮัก 8 คนสุดท้าย เดอะสตาร์ ค้นฟ้าคว้าดาวปี 5
• เพลง ยกมือขึ้น Medley จาก 8 คนสุดท้าย เดอะสตาร์ ค้นฟ้าคว้าดาวปี 5
• เพลง Ooh!! น้ำตาล/แกรนด์/นัท/กิ่ง
• เพลง ท้าพิสูจน์ น้ำตาล/แกรนด์
• เพลง ช่างไม่รู้เลย แกรนด์/ดิว
• เพลง ปากไม่ตรงกับใจ ฟลุค/แกรนด์
• เพลง ชีวิตนี้สั้นจะตาย แกรนด์ท่อนฮุค
• เพลงวัดใจ แกรนด์ท่อนฮุค
• เพลงเพื่อดาวดวงนั้น ปิดคอนเสิร์ต